Naslov (srp)

Kooperativna kataliza: kombinacija organokatalize i katalize kompleksima prelaznih metala i njena primena u totalnoj sintezi alokainata : doktorska disertacija

Autor

Vulović, Bojan Z. 1983-

Doprinosi

Saičić, Radomir N. 1961-
Šolaja, Bogdan.
Ferjančić, Zorana, 1970-
Matović, Radomir.
Gruden-Pavlović, Maja.

Opis (srp)

Razvijen je nov pristup sintezi petočlanih i šestočlanih prstenova, zasnovan na kombinaciji organokatalize i katalize kompleksima prelaznih metala. Organokatalizovana Tsuji-Trost-ova reakcija omogućuje 5-egzo- i 6-egzo-ciklizacije aldehida koji u pogodnom položaju poseduju alilnu funkcionalnu grupu, uz nastajanje karbocikličnih i N-heterocikličnih prstenova. Moguća je i katalitička asimetrična varijanta reakcije, kojom se dobijaju vinilciklopentanski derivati optičke čistoće više od 98% ee. Nova reakcija je upotrebljena kao ključni korak u totalnoj sintezi prirodnog proizvoda (+)-alokainske kiseline i njenog strukturnog analoga. Ciklizacije aldehida koji poseduju stereocentar odigravaju se stereoselektivno i kontrolisane su supstratom, a stereohemijski ishod ciklizacija može se predvideti računarskim metodama.

Opis (srp)

Prirodno-matematičke nauke - Organska hemija / Life sciences - Organic chemistry Datum odbrane: 4.07.2014

Jezik

srpski

Datum

2014

Licenca

Ovo delo je licencirano pod uslovima licence
Creative Commons CC BY-NC-ND 2.0 AT - Creative Commons Autorstvo - Nekomercijalno - Bez prerada 2.0 Austria License.

http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.0/at/legalcode

Predmet

OSNO - Opšta sistematizacija naučnih oblasti, Ciklična jedinjenja. Derivati benzola

OSNO - Opšta sistematizacija naučnih oblasti, Hemijska termodinamika. Hemijska ravnoteža. Hemijska kinetika

ciklizacija / π-alil-paladijumovi kompleksi / Tsuji-Trost-ova reakcija / organokataliza / kooperativna kataliza / enantioselektivna kataliza / ciklopentani i cikloheksani / (+)-alokainska kiselina / totalna sinteza / DFT izračunavanja

OSNO - Opšta sistematizacija naučnih oblasti, Ciklična jedinjenja. Derivati benzola

OSNO - Opšta sistematizacija naučnih oblasti, Hemijska termodinamika. Hemijska ravnoteža. Hemijska kinetika

Cyclization / π-Allylpaladium complexes / Tsuji-Trost reaction / organocatalysis / synergistic catalysis / enantioselective catalysis / cyclopentanes and cyclohexanes / (+)-allokainic acid / total synthesis / DFT calculations