Naslov (srp)

Alilovanje visoko-funkcionalizovanim organometalnim reagensima: 4-(brommetil)-1,3-dioksol-2-on kao sintetički ekvivalent enolata hidroksiketona : doktorska disertacija

Autor

Bigović, Miljan R. 1984-

Doprinosi

Saičić, Radomir N.
Maslak, Veselin, 1970-
Matović, Radomir.

Opis (srp)

Razvijen je novi metod alilovanja karbonilnih jedinjenja pomoću 4-(brommetil)-1,3- dioksol-2-ona, kao visoko funkcionalizovanog alilujućeg reagensa, u prisustvu indijuma i cinka, u vodenoj sredini. Kao proizvodi alilovanja diastereoselektivno se dobijaju anti-α,β- dihidroksiketoni, zaštićeni u obliku enol-karbonata. Ovi inicijalni proizvodi reakcije se mogu deprotektovati u slobodne dihidroksiketone ili se transformisati pod blagim reakcionim uslovima u odgovarajuće ciklične karbonate. Ciklični enol-karbonati podliježu Heck-ovoj reakciji sa aril-jodidima u prisustvu srebro-trifluoracetata, pri čemu se dobijaju odgovarajući arilovani proizvodi. Na taj način, 4-(brommetil)-1,3-dioksol-2-on postaje sintetički ekvivalent enolata 3-arilhidroksiacetona.

Opis (srp)

Prirodno-matematičke nauke - Organska hemija / Life sciences - Organic chemistry Datum odbrane: 29.09.2015

Opis (eng)

New approach to allylation of carbonyl compounds with 4-(bromomethyl)-1,3-dioxol-2- one, as a highly functionalized reagents, in the presence of indium and zinc in aqueous media was developed. This reaction diastereoselectively affords anti-α,β-dihydroxyketones, protected as enol carbonates. These initial products can be deprotected to free dihydroxyketones or transformed under mild conditions into the corresponding cyclic carbonates. Cyclic enol carbonates undergo Heck reaction with aryl iodides in the presence of silver trifluoroacetate, to give the corresponding arylated products. Thus, 4- (bromomethyl)-1,3-dioxol-2-one can be considered as a synthetic equivalent of 3- arylhydroxyacetone enolate.

Jezik

srpski

Datum

2015

Licenca

Ovo delo je licencirano pod uslovima licence
Creative Commons CC BY-NC-ND 2.0 AT - Creative Commons Autorstvo - Nekomercijalno - Bez prerada 2.0 Austria License.

http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.0/at/legalcode

Predmet

OSNO - Opšta sistematizacija naučnih oblasti, Ciklična jedinjenja. Derivati benzola

OSNO - Opšta sistematizacija naučnih oblasti, Ciklična jedinjenja. Derivati benzola

alilovanje / indijum / cink / Barbier-ova reakcija / Heck-ova reakcija / enolkarbonati / α,β-dihidroksiketoni / ciklični karbonati / deprotekcija / izomerizacija

allylation / indium / zinc / Barbier reaction / Heck reaction / enol carbonates / α,β-dihydroxyketones / cyclic carbonates / deprotection / isomerization