Naslov (srp)

Sinteza i karakterizacija kompleksa Cd(II) sa hidrazonil-selenazolima i hidrazonil-tiazolima : doktorska disertacija

Autor

Kokanović, Sanja, 1992-

Doprinosi

Filipović, Nenad, 1976-
Veljković, Dušan, 1984-
Grgurić-Šipka, Sanja, 1971-
Todorović, Tamara, 1975-
Novaković, Irena, 1975-

Opis (srp)

Jedna od najvećih pretnji javnom zdravlju širom sveta jeste antimikrobna rezistencija. Uprkos ovomrastućem riziku, proizvedeno je vrlo malo antibiotika sa novim mehanizmima dejstva, što dovodi donedostatka antibiotika koji bi efikasno mogli lečiti infekcije izazvane patogenima. Stoga, javlja sehitna potreba za dizajnom i razvojem novih klasa jedinjenja. Hibridi na bazi privilegovanih struktura,kao što su piridin, hidrazon, tiazol i njegov izoster selenazol, su molekuli od kojih se očekuje izrazitabiološka aktivnost koja se može poboljšati kompleksiranjem sa jonima metala. Jedinjenja bazirana nametalima postaju alternativa organskim molekulima jer imaju sposobnost da ubijaju patogenespecifičnim načinima delovanja. U ovom radu je prikazana sinteza i strukturna karakterizacija 14kompleksnih jedinjenja Cd(II) sa hidrazonil-selenazolima i njihovim sumpornim analozima.Dobijeno je 12 katjonskih i dva neutralna kompleksa. Ligandi su koordinovani za centralni jon metalatridentatno preko NNN donorskog seta atoma: piridinskog, iminskog i preko atoma azota izselenazolovog, odnosno tiazolovog prstena. Odstupanje od pravilne oktaedarske geometrije uočenoje u svim kompleksima i može se pripisati ograničenjima koje nameće koordinacija liganada. Ispitanasu termička svojstva svih sintetisanih kompleksa. Rezultati su pokazali da mehanizam degradacijezavisi od prirode rastvarača koji su prisutni u spoljašnjoj sferi kompleksnog jedinjenja.Eksperimentalno određene konstante stabilnosti kompleksa sa derivatima 2-formilpiridina ukazujuna njihovu stabilnost. Antimikrobna aktivnost liganada i kompleksa ispitana je na pet sojeva Grampozitivnih,pet sojeva Gram-negativnih bakterija, dva soja gljivica i jednom soju kvasca. Svikompleksi Cd(II) značajno su aktivniji u odnosu na svoje prekursore. Kompleksi sa derivatima 2-formilpiridina pokazali su veću antibakterijsku aktivnost u odnosu na komplekse sa derivatima 2-benzoilpiridina. Posebno se izdvajaju kompleksi 1–S, 2–S, 1–Se, 2–Se, 6–S, čije su vrednostiminimalne inhibitorne koncentracije u nanomolarnom opsegu i koji su pokazali bolju aktivnost nasvim ispitivanim bakterijskim sojevima u odnosu na antibiotik (eritromicin). Kod antifungalneaktivnosti uočen je suprotan trend. Svi kompleksi sa 2-benzoilpiridinskim derivatima pokazali suveću aktivnost. Antioksidativni potencijal jedinjenja ispitivan je pomoću dva eseja. U DPPH testuobezbojavanja 2,2-difenil-1-pikrilhidrazil radikala, svi katjonski kompleksi imaju izraženijusposobnost uklanjanja slobodnih radikala u odnosu na korišćeni standard. Analizom rezultatadobijenih u ABTS testu  obezbojavanje 2,2-azino-bis(3-etilbenztiazolin-6-sulfonske kiseline),uočeno je da katjonski kompleksi koji u spoljašnjoj sferi imaju nitratne jone pokazuju dvostruko boljuaktivnost od askorbinske kiseline i troloksa.

Opis (srp)

Hemija - Opšta i neorganska hemija / Chemistry - General and Inorganic Chemistry Datum odbrane: 23.09.2025.

Opis (eng)

One of the greatest threats to public health worldwide is antimicrobial resistance. Despite this growingrisk, very few antibiotics with new mechanisms of action have been developed, leading to a shortageof antibiotics that can effectively treat infections caused by pathogens. Therefore, there is an urgentneed for the design and development of new classes of compounds. Hybrids based on privilegedstructures such as pyridine, hydrazone, thiazole, and its isoster selenazole are molecules expected toexhibit significant biological activity, which can be further enhanced by complexation with metalions. Metal-based compounds are becoming an alternative to organic molecules due to their ability tokill pathogens through specific modes of action.In this study, the synthesis and structural characterization of 14 complex Cd(II) compounds withhydrazonyl-selenazoles and their sulfur analogs are presented. Twelve cationic and two neutralcomplexes were obtained. The ligands were coordinated to the central metal ion tridentately throughthe NNN donor set of atoms: pyridine, imine, and nitrogen atoms from the selenazole or thiazole ring.Deviation from the ideal octahedral geometry was observed in all complexes and can be attributed tothe constraints imposed by ligand coordination. The thermal properties of all synthesized complexeswere investigated. The results showed that the degradation mechanism depends on the nature of thesolvents present in the outer sphere of the complex compound. Experimentally determined stabilityconstants of complexes with 2-formylpyridine derivatives indicate their stability.The antimicrobial activity of the ligands and complexes was tested on five Gram-positive bacterialstrains, five Gram-negative strains, two fungal strains and one yeast strain. All Cd(II) complexes weresignificantly more active compared to their precursors. Complexes with 2-formylpyridine derivativesdemonstrated superior antibacterial activity compared to those with 2-benzoylpyridine derivatives.Notably, complexes 1–S, 2–S, 1–Se, 2–Se and 6–S exhibited minimum inhibitory concentrationvalues in the nanomolar range and showed better activity against all tested bacterial strains than thereference antibiotic (erythromycin). In contrast, an opposite trend was observed in antifungal activity,where all complexes with 2-benzoylpyridine derivatives showed higher efficacy.The antioxidant potential of the compounds was evaluated using two assays. In the DPPH (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) radical scavenging assay, all cationic complexes demonstrated a strongerradical scavenging ability compared to the standard. Analysis of the results obtained in the ABTS(2,2'-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid)) decolorization assay revealed that cationiccomplexes containing nitrate ions in the outer sphere exhibited twice the activity of ascorbic acid andtrolox.

Jezik

srpski

Datum

2025

Licenca

Ovo delo je licencirano pod uslovima licence
Creative Commons CC BY-NC-ND 3.0 AT - Creative Commons Autorstvo - Nekomercijalno - Bez prerada 3.0 Austria License.

http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/at/legalcode

Predmet

OSNO - Opšta sistematizacija naučnih oblasti, Metali

kadmijum(II), hidrazonil-selenazoli, hidrazonil-tiazoli, kristalografska analiza, termička stabilnost, konstante stabilnosti, antimikrobna svojstva, antioksidativna svojstva

OSNO - Opšta sistematizacija naučnih oblasti, Metali

cadmium(II), hydrazonyl-selenazoles, hydrazonyl-thiazoles, crystallographic analysis, thermal stability, stability constants, antimicrobial properties, antioxidant properties.