Naslov (srp)

Razvoj metode za sintezu bioloških aktivnih azepinskih i tiepinskih derivata - dvostruko N- i S-arilovanje katalizovano kompleksima paladijuma : doktorska disertacija

Autor

Božinović, Nina S., 1986-

Doprinosi

Šolaja, Bogdan, 1951-
Opsenica, Igor, 1977-
Milić, Dragana, 1967-
Nikodinović-Runić, Jasmina

Opis (eng)

Novel methodology for the synthesis of azepine and thiepine compounds, based on the palladium-catalyzed double N- and S-arylation reaction is reported. Reaction conditions for the preparation of N- and S-tricyclic products in one step from the appropriate stilbenes were standardized by choosing appropriate ligands. This optimized methodology was successfully applied for the synthesis of new azepine and thiepine derivatives. Structural modifications of the initial S-tricyclic core afforded a novel series of thiepine derivatives. The synthesized compounds were evaluated for their antibacterial and antifungal activities. The assessment of toxicity (lethality and teratogenicity) and preliminary tests of possible mechanism of action on the fungal cell of selected thiepines were performed. Results obtained from biological activity and toxicity screenings encourage further structure optimizations.

Opis (srp)

Razvijena je nova metoda za sintezu azepinskih i tiepinskih derivata, zasnovana na dvostrukom N- i S-arilovanju katalizovanom kompleksima paladijuma. Izborom odgovarajućeg liganda, standardizovani su reakcioni uslovi za sintezu N- i S-tricikličnih sistema u jednom koraku, polazeći iz odgovarajućih Z-stilbena. Optimizovani reakcioni uslovi primenjeni su u sintezi novih azepina i tiepina. Daljim strukturnim modifikacijama osnovnog tiepinskog sistema, sintetisani su novi tiepinski derivati. Određena je antibakterijska i antifungalna aktivnost sintetisanih jedinjenja. Ispitana je njihova toksičnost, a urađeni su i preliminarni eksperimenti s ciljem određivanja mehanizma antifungalnog dejstva tiepinskih molekula. Na osnovu dobijenih rezultata ispitivanja antifungalne aktivnosti i toksičnosti, može se zaključiti da bi testirani tiepini mogli biti osnova za razvoj novih antifungalnih terapeutika.

Opis (srp)

Prirodne nauke - Organska hemija, medicinska hemija / Life sciences - Organic chemistry, medicinal chemistry Datum odbrane: 06.02.2017.

Jezik

srpski

Datum

2017

Licenca

Ovo delo je licencirano pod uslovima licence
Creative Commons CC BY-NC-ND 2.0 AT - Creative Commons Autorstvo - Nekomercijalno - Bez prerada 2.0 Austria License.

http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.0/at/legalcode

Predmet

OSNO - Opšta sistematizacija naučnih oblasti, Heterociklična jedinjenja

OSNO - Opšta sistematizacija naučnih oblasti, Farmacija

N-arylation / S- arylation / palladium / azepine / thiepine / antibacterial activity / antifungal activity

OSNO - Opšta sistematizacija naučnih oblasti, Heterociklična jedinjenja

OSNO - Opšta sistematizacija naučnih oblasti, Farmacija

N-arilovanje / S-arilovanje / paladijum / azepin / tiepin / antibakterijska aktivnost / antifungalna aktivnost