Синтеза, структура и солватохромизам потенцијално фармаколошки активних деривата сукцинимида : докторска дисертација
Banjac, Nebojša, 1969-
Ušćumlić, Gordana, 1951-
Milovanović, Mirjana, 1951-
Mijin, Dušan, 1962-
Valentić, Nataša, 1967-
У оквиру проучавања утицаја структуре на антиконвулзивну активност сукцинимида у овом раду су синтетисане три различите серије нових потенцијално фармаколошки активних деривата сукцинимида. Основни циљ истраживања је успостављање новог модела за процену фармаколошке активности сукцинимида применом линеарне корелације солватохромних енергија на апсорпционе максимуме проучаваних молекула у различитим растварачима. Прву серију синтетисаних молекула чине N-(3- и 4- супституисани фенил)-2-фенилсукцинимиди (А) са различитим супституентима у положајима три и четири фенилног језгра. Супституенти су: водоник, метил, метокси, хлор, бром, нитро, хидрокси и ацетил група. Другу серију једињења представљају N-(3- и 4- супституисани фенил)-2,2-дифенил-сукцинимиди (B), са различитим супституентима у положајима три и четири фенилног језгра. Супституенти су: водоник, метил, метокси, нитро, хидрокси, цијано, флуор, хлор, бром, јод и ацетил група. Трећу групу једињења представљају N-(3- и 4- супституисани фенил)-2-метилсукцинимиди (C) са различитим супституентима у положајима три и четири фенилног језгра. Супституенти су: водоник, метокси, метил, хидрокси, хлор, бром, ацетил, јод, карбокси и нитро група. Синтезе горе поменутих молекула су изведене на основу поступака наведених у литератури, односно њихових незнатних модификација. Карактеризација и идентификација синтетисаних једињења извршена је одређивањем температуре топљења и снимањем UV, FTIR, 1H NMR, 13C NMR спектара. UV апсорпциони максимуми наведених молекула одређени су у 15 растварача различитих поларности, у опсегу таласних дужина 200-400 nm. Концентрације раствора су износиле 10-4 mol/dm3. Повећање поларности протичних растварача изазива померање апсорпционих максимума ка мањим таласним дужинама, односно јавља се хипсохромни ефекат. Код апротичних растварача јавља се супротан ефекат, односно долази до померања апсорпционих максимума ка већим таласним дужинама и појаве батохромног ефекта. Квантитативна процена ефекта растварача на апсорпционе максимуме извршена је методом линеарне корелације солватохромних енергија, односно корелације UV апсорпционих максимума Камлет-Тафтовом (Kamlet-Taft) једначином...
Хемија и хемијска технологија - Органска хемија / Chemistry and Chemical Technology - Organic Chemistry Datum odbrane: 21.03.2013.
In order to investigate solvent effects and molecular structure on the activity of N-phenylsuccinimide, derivatives three series of corresponding compounds have been synthesized. The first series represents N-(3- and 4- substituted phenyl)-2-methylsuccinimides, with substituents: hydrogen, metoxy, methyl, hydroxy, chlor, brom, acetyl, iod, carboxy and nitro group. The second compound consists of N-(3- and 4- substituted phenyl)-2-phenylsuccinimides, in reference to his with different substituents in 3- and 4- position of phenyl nucleus. The substituents are: hydrogen, methyl, metoxy, chlor, brom, nitro, hydroxy and acetyl group. The third series consists of N-(3- and 4- substituted phenyl)-2,2-diphenylsuccinimide with different substituents in 3- and 4- position of phenyl nucleus. The substituents are: hydrogen, methyl, metoxy, nitro, hydroxy, cyano, fluor, chlor, brom, iod and acetyl group. All the succinimides have been synthesized according to procedure given in the literature or their modification. The purity of the obtained compounds have been confirmed by the determining melting points and recording the UV, FTIR, 1HNMR and 13CNMR spectra. Solvent effects on the activity of investigated succinimides have been interpret on the basis of UV absorption maximum in different solvents. Protic solvents having higher polarity cause hypsochromic effect. Contrary, aprotic solvents shifted absorption maximums to the higher wavelengths and batochromic effect occurs. The quantitative assessment of solvent effects on the absorption maximums of the investigated molecules was carried out by the means of linear solvatochromic energy relationship, using Kamlet-Taft equation...
srpski
2013
Ovo delo je licencirano pod uslovima licence
Creative Commons CC BY-NC-ND 2.0 AT - Creative Commons Autorstvo - Nekomercijalno - Bez prerada 2.0 Austria License.
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.0/at/legalcode
OSNO - Opšta sistematizacija naučnih oblasti, Industrija farmaceutskih proizvoda
OSNO - Opšta sistematizacija naučnih oblasti, Heterociklična jedinjenja
OSNO - Opšta sistematizacija naučnih oblasti, Industrija farmaceutskih proizvoda
OSNO - Opšta sistematizacija naučnih oblasti, Heterociklična jedinjenja
Сукцинимиди, липофилност, утицај растварача, RP TLC, HPLC, ab initio MD израчунавање